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Título : Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
Autor : Sanz Díez, Roberto
Miguel, Delia
Martínez Cuezva, Alberto
Gohain, Mukut
García García, Patricia
Fernández Rodríguez, Manuel A.
Álvarez, Estela
Rodríguez, Félix
Publicado en: European Journal of Organic Chemistry. 2010. V. 2010, n. 36, p. 7027–7039
Editorial : Wiley-VCH Verlag
Fecha de publicación : dic-2010
ISSN : 1434-193X
DOI: 10.1002/ejoc.201001055
Resumen : Direct alkylation of indoles with a wide variety of tertiary propargylic alcohols under Brønsted acid catalysis conditions has been studied. A general and environmentally friendly method for the synthesis of 3-propargylated indoles with quaternary carbon atoms at their propargylic positions has been developed. The reactions are highly regioselective with regard both to the indole and to the alkynol components. Only with N-unsubstituted 2-arylindoles do competitive SN′ reactions take place to afford 3-dienyl- or 3-allenylindoles, depending on the alkynol moiety. The reactions were carried out in air with undried solvents, and water was the only side product.
Palabras clave: Indoles
Alkylation
Brønsted acids
Alcohols
Nucleophilic substitution
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
URI : http://hdl.handle.net/10259/3864
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001055
Aparece en las colecciones: Artículos SINTORG

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