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Título : α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of [1,2]-Wittig Rearrangement and Application to the Synthesis of Benzo[b]furan Derivatives
Autor : Velasco, Rocío
Feberero, Claudia
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: ORGANIC LETTERS. 2015, V. 17, n. 18, p. 4416–4419
Editorial : American Chemical Society
Fecha de publicación : sep-2015
ISSN : 1523-7060
Resumen : The use of t-BuLi at low temperature selectively leads to α-lithiation of benzyl phenyl ether generating a stable organolithium, which can be efficiently trapped with a variety of selected electrophiles prior to suffering the expected [1,2]-Wittig rearrangement. In the case of (o-alkynyl)phenyl benzyl ethers, the intermediate α-aryloxyorganolithium undergoes an unexpected anti intramolecular carbolithiation reaction leading to functionalized benzo[b]furan derivatives.
URI : http://hdl.handle.net/10259/4276
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01964
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