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Título : Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
Autor : Velasco, Rocío
Silva López, Carlos
Nieto Faza, Olalla
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: Chemistry-a european journal. 2015, V. 22, n. 42, p. 15058–15068
Editorial : Wiley-VCH Verlag
Fecha de publicación : oct-2016
Fecha de disponibilidad: 10-oct-2017
ISSN : 0947-6539
Resumen : By carefullycontrolling the reactiontemperature,treatment of aryl benzylethers with tBuLi selectivelyleadsto a-lithiation, generating stable organolithiums that can bedirectlytrapped with avariety of selected electro philes,before they can undergo the expected [1,2]-Wittigrear-rangement. This rearrangement has been deeplystudied,both experimentally and computationally,with aryl a-lithiat-ed benzyl ethers bearing different substituents at the arylring. The obtained resultssupport the competence of acon-certedanionic intramolecular addition/elimination sequenceand aradical dissociation/recombination sequence for ex-plaining the tendency of migrationfor aryl groups.Themore favored rearrangementsare found for substrates withelectron-poor aryl groups that favor the anionic pathway
Palabras clave: density functio nal calculations
lithiation
oxygenheterocycles
reaction mechanisms
Wittig rearrangement
URI : http://hdl.handle.net/10259/4279
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201602254
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