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Título : ortho-Lithiation Reactions of O-(3,n-Dihalophenyl) N,N-Diethylcarbamates: Synthesis of Dihalosalicylamides and 2,3,n-Trihalophenol Derivatives
Autor : Feberero, Claudia
Velasco, Rocío
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: European Journal of Organic Chemistry. 2016, n. 33, p. 5445–5587
Editorial : Wiley-VCH Verlag
Fecha de publicación : nov-2016
Fecha de disponibilidad: nov-2017
ISSN : 1434-193X
Resumen : New dihalosalicylamides and trihalophenol derivatives have been synthesized from easily available O-(3,n-dihalophenyl) N,N-diethylcarbamates by using a directed ortho-metalation (DoM) strategy. The o-lithiation reactions with sBuLi take place regioselectively at the doubly activated C-2 position, which demonstrates the ability of O-carbamates as directed metalating groups. In addition, highly functionalized arylnitriles were accessed from organolithium intermediates by using a tandem transnitrilation/SNAr reaction sequence.
URI : http://hdl.handle.net/10259/4281
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600933
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