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Título : Reversal of diastereoselectivity in the synthesis of Peptidomimetic 3‑Carboxamide-1,4-benzodiazepin-5-ones
Autor : Pertejo Fernández, Pablo
Corres, Nazaret
Torroba Pérez, Tomás
García Valverde, María
Publicado en: Organic Letters. 2015, V. 17, n. 3, p. 612–615
Editorial : American Chemical Society
Fecha de publicación : 6-feb-2015
ISSN : 1523-7060
DOI: 10.1021/ol503628r
Resumen : Enantiopure 3-carboxamide-1,4-benzodiazepin-5-ones were synthesized via the Ugi reaction followed by the Staudinger/aza-Wittig or reduction reactions in only two steps. A complete reversal of diastereoselectivity was achieved depending on the cyclization methodology employed. The different orientation of the C3 substituent in our 3-substituted 1,4-benzodiazepin-5-ones with respect to the most studied 1,4-benzodiazepin-2-ones makes them complementary in the development of new drugs because the primary source of binding selectivity of 1,4-benzodiazepines is the selective recognition of ligand conformations by the receptor.
URI : http://hdl.handle.net/10259/4543
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1021/ol503628r
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