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Título : Experimental and theoretical studies on the effect of the oxo group in 1,4-benzodiazepines
Autor : Pertejo Fernández, Pablo
García Valverde, María
Peña Calleja, Pablo
Cordero Tejedor, Nicolás A.
Torroba Pérez, Tomás
González Ortega, Alfonso .
Publicado en: Organic & Biomolecular Chemistry. 2014, V. 12, n. 27, p. 4905-4916
Editorial : Royal Society of Chemistry
Fecha de publicación : jul-2014
ISSN : 1477-0520
DOI: 10.1039/C4OB00444B
Resumen : Two families of regioisomeric 1,4-benzodiazepines, 4-benzyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-5-ones and 4-benzoyl-4,5-dihydro-3H-benzo[e][1,4]diazepines, have been synthesized through a similar Ugi/reduction cyclization sequence. Their conformation and stability depend on the position of the tautomeric imine/enamine equilibrium present in the diazepine nucleus, which in turn depends on the relative position of the carbonyl group adjacent to the nitrogen at the 4-position in the benzodiazepine system. Moreover, the electrophilic center on the imine tautomer is essential for the antitumor activity of some benzodiazepines as a DNA binding position. The mechanism of tautomerization in the presence or absence of the oxo group has been studied computationally using DFT methods (B3LYP/6-31G** level).
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
URI : http://hdl.handle.net/10259/4877
Versión del editor: https://doi.org/10.1039/C4OB00444B
Aparece en las colecciones: Artículos SUPRABUR
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