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Título : 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
Autor : Feberero, Claudia
Suarez Pantiga, Samuel
Cabello Fernández, Zaida
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: Organic Letters. 2018, V. 20, n. 8, p. 2437–2440
Editorial : American Chemical Society
Fecha de publicación : abr-2018
Fecha de disponibilidad: 20-abr-2019
ISSN : 1523-7060
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00782
Resumen : The reaction of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with (hetero)aromatic nitriles gives rise to functionalized salicylidene urea derivatives in high yields through a new 1,5-O → N carbamoyl migration. This Snieckus–Fries-type rearrangement nicely complements previously known O → C and O → O related shifts. In addition, when dimethylmalononitrile is used as the electrophilic partner, the carbamoyl shift is preferred over the expected transnitrilation reaction.
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
URI : http://hdl.handle.net/10259/4925
Versión del editor: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b00782
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