Estrategias "back-to-front" en la síntesis de indoles y carbazoles: Catálisis con complejos de Au.

Abstract

En los últimos años la catálisis homogénea con complejos de oro se ha convertido en una herramienta muy útil en Síntesis Orgánica, que ha conducido al desarrollo de metodologías muy versátiles para la preparación de diversas moléculas complejas tales como heterociclos a partir de sustratos sencillos. En este contexto algunos de los heterociclos más destacados son el indol, que se ha llegado a ganar la acepción de “The Lord of The Rings” o el carbazol, debido a su presencia en campostan diversos como la medicina o la ciencia de materiales. Esta importancia, ha supuesto que el número de rutas para la síntesis de indoles no haya dejado de crecer desde su primer aislamiento en 1866. Así, mientras que en la mayoría de los métodos para la síntesis del indol se construye el anillo del pirrol a partir del núcleo bencénico (estrategia “front-to-back”), existen muchos menos métodos en lo que se forma el anillo bencénico partiendo de un derivado pirrólico (estrategia “back-to-front”). Es precisamente esta segunda estrategia la que ha sido abordada durante el desarrollo de esta Tesis Doctoral donde se describen nuevas rutas para la síntesis “back-to-front” de indoles y carbazoles a partir de pirroles mediante catálisis con complejos de oro