2026-04-29T01:52:08Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/74052023-03-27T08:07:27Zcom_10259_3593com_10259_5086com_10259_2604col_10259_3594
Gold(I) Catalysis Applied to the Stereoselective Synthesis of Indeno[2,1-b]thiochromene Derivatives and Seleno Analogues
Virumbrales Ortiz, Cintia
Mahmoud Abd El Aleem Ali, Elremaily
Suarez Pantiga, Samuel
Fernández Rodríguez, Manuel A.
Rodríguez, Félix
Sanz Díez, Roberto
Carbene compounds
Gold
Hydrocarbons
Molecular structure
Reaction products
Química orgánica
Chemistry, Organic
A gold(I)-catalyzed cascade reaction for the stereoselective
synthesis of sulfur- or selenium-containing indeno[1,2-b]chromene
derivatives from o-(alkynyl)styrenes substituted at the triple bond with a
thio- or seleno-aryl group is described. The reaction involves a double
cyclization process through a proposed key gold−cyclopropyl carbene
intermediate that evolves by the intramolecular addition of an aromatic to
the cyclopropane ring, affording polycyclic structures. The enantioselective
version was studied using gold(I) complexes bearing chiral ligands.
We gratefully acknowledge MICINN (PID2020-115789GBC21), “NextGenerationEU/PRTR” (PDC2021-120825-C21), Junta de Castilla y León, and FEDER (BU049P20) for financial support. The project leading to these results also received funding from the “la Caixa” Foundation, under Agreement LCF/PR/PR18/51130007 (CAIXA-UBU001). C.V. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo for postdoctoral contracts.
2023-02-07T08:26:25Z
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2022-10
info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
1523-7060
http://hdl.handle.net/10259/7405
10.1021/acs.orglett.2c03411
1523-7052
eng
Organic Letters. 2022, V. 24, n. 43, p. 8077-8082
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03411
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2020-115789GB-C21/ES/ESTRATEGIAS SINTETICAS SOSTENIBLES PARA LA TRANSFORMACION DIRECTA DE NITROCOMPUESTOS Y DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES CATALIZADAS POR ORO/
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PDC2021-120825-C21/ES/Valorización de productos de la biomasa por catálisis con complejos de dioxomolibdeno/
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/
info:eu-repo/grantAgreement/Fundación Bancaria Caixa d'Estalvis i Pensions de Barcelona//LCF%2FPR%2FPR18%2F51130007/Fluoración Directa de Nitrocompuestos y Sales de Heteroaril Fosfonio: Síntesis de Fluorocompuestos/FluNitroPhos/
Atribución 4.0 Internacional
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
application/pdf
American Chemical Society