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Virumbrales Ortiz, Cintia
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Mahmoud Abd El Aleem Ali, Elremaily
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600
Suarez Pantiga, Samuel
544
600
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Fernández Rodríguez, Manuel A.
174
600
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Rodríguez, Félix
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600
Sanz Díez, Roberto
531
600
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2022-10
1523-7060
http://hdl.handle.net/10259/7405
10.1021/acs.orglett.2c03411
1523-7052
A gold(I)-catalyzed cascade reaction for the stereoselective
synthesis of sulfur- or selenium-containing indeno[1,2-b]chromene
derivatives from o-(alkynyl)styrenes substituted at the triple bond with a
thio- or seleno-aryl group is described. The reaction involves a double
cyclization process through a proposed key gold−cyclopropyl carbene
intermediate that evolves by the intramolecular addition of an aromatic to
the cyclopropane ring, affording polycyclic structures. The enantioselective
version was studied using gold(I) complexes bearing chiral ligands.
We gratefully acknowledge MICINN (PID2020-115789GBC21), “NextGenerationEU/PRTR” (PDC2021-120825-C21), Junta de Castilla y León, and FEDER (BU049P20) for financial support. The project leading to these results also received funding from the “la Caixa” Foundation, under Agreement LCF/PR/PR18/51130007 (CAIXA-UBU001). C.V. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo for postdoctoral contracts.
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eng
American Chemical Society
Organic Letters. 2022, V. 24, n. 43, p. 8077-8082
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03411
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info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/
info:eu-repo/grantAgreement/Fundación Bancaria Caixa d'Estalvis i Pensions de Barcelona//LCF%2FPR%2FPR18%2F51130007/Fluoración Directa de Nitrocompuestos y Sales de Heteroaril Fosfonio: Síntesis de Fluorocompuestos/FluNitroPhos/
Atribución 4.0 Internacional
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Carbene compounds
Gold
Hydrocarbons
Molecular structure
Reaction products
Química orgánica
Chemistry, Organic
Gold(I) Catalysis Applied to the Stereoselective Synthesis of Indeno[2,1-b]thiochromene Derivatives and Seleno Analogues
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Organic Letters
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