2026-04-29T19:04:43Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/74122023-03-27T11:56:57Zcom_10259_3593com_10259_5086com_10259_2604col_10259_3594
Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
Solas Luera, Marta
Suarez Pantiga, Samuel
Sanz Díez, Roberto
Asynmetric Catalysis
Cyclopentenones
Gold
Hydroarylation
Nazarov Cyclization
Química orgánica
Chemistry, Organic
The asymmetric synthesis of cyclopentachromenones from gold-catalyzed reaction of readily available skipped alkenynones is described. This cascade
reaction involves an initial anti-Michael hydroarylation
of the ynone moiety to form a gold-functionalized
dialkenylketone intermediate, followed by a Nazarov
cyclization that proceeds in an unprecedented enantioselective manner. Excellent enantiomeric ratios and chemical yields are obtained under mild reaction conditions.
We gratefully acknowledge Ministerio de Ciencia e Innovación and FEDER (CTQ2016-75023-C2-1-P and PID2020- 115789GB-C21), and Junta de Castilla y León and FEDER (BU291P18 and BU049P20) for financial support. The project leading to these results has received funding from “la Caixa” Foundation, under the Agreement LCF/PR/ PR18/51130007> (CAIXA-UBU001). M.S. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo (ESF+) for a predoctoral and a postdoctoral contract, respectively.
2023-02-07T12:10:05Z
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2022
info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
1433-7851
http://hdl.handle.net/10259/7412
10.1002/anie.202207406
1521-3773
eng
Angewandte Chemie International Edition. 2022, V. 61, n. 35, e202207406
https://doi.org/10.1002/anie.202207406
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2016-75023-C2-1-P/ES/DESARROLLO DE NUEVAS METODOLOGIAS SINTETICAS. APLICACION A LA PREPARACION DE MOLECULAS DE INTERES Y A LA VALORIZACION DE LA LIGNINA/
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info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU291P18//Desarrollo de nueva metodología en síntesis orgánica: aplicación a la preparación de moléculas con actividad biológica y a la valorización de la biomasa/
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/
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