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Solas Luera, Marta
542
600
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Suarez Pantiga, Samuel
544
600
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Sanz Díez, Roberto
531
600
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2023-02-07T12:10:05Z
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2022
1433-7851
http://hdl.handle.net/10259/7412
10.1002/anie.202207406
1521-3773
The asymmetric synthesis of cyclopentachromenones from gold-catalyzed reaction of readily available skipped alkenynones is described. This cascade
reaction involves an initial anti-Michael hydroarylation
of the ynone moiety to form a gold-functionalized
dialkenylketone intermediate, followed by a Nazarov
cyclization that proceeds in an unprecedented enantioselective manner. Excellent enantiomeric ratios and chemical yields are obtained under mild reaction conditions.
We gratefully acknowledge Ministerio de Ciencia e Innovación and FEDER (CTQ2016-75023-C2-1-P and PID2020- 115789GB-C21), and Junta de Castilla y León and FEDER (BU291P18 and BU049P20) for financial support. The project leading to these results has received funding from “la Caixa” Foundation, under the Agreement LCF/PR/ PR18/51130007> (CAIXA-UBU001). M.S. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo (ESF+) for a predoctoral and a postdoctoral contract, respectively.
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eng
Wiley
Angewandte Chemie International Edition. 2022, V. 61, n. 35, e202207406
https://doi.org/10.1002/anie.202207406
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info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2020-115789GB-C21/ES/ESTRATEGIAS SINTETICAS SOSTENIBLES PARA LA TRANSFORMACION DIRECTA DE NITROCOMPUESTOS Y DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES CATALIZADAS POR ORO/
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU291P18//Desarrollo de nueva metodología en síntesis orgánica: aplicación a la preparación de moléculas con actividad biológica y a la valorización de la biomasa/
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/
info:eu-repo/grantAgreement/Fundación Bancaria Caixa d'Estalvis i Pensions de Barcelona//LCF%2FPR%2FPR18%2F51130007// Fluoración Directa de Nitrocompuestos y Sales de Heteroaril Fosfonio: Síntesis de Fluorocompuestos/FluNitroPhos/
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Asynmetric Catalysis
Cyclopentenones
Gold
Hydroarylation
Nazarov Cyclization
Química orgánica
Chemistry, Organic
Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
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