2026-05-08T00:39:41Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/74132023-03-27T12:27:39Zcom_10259_3592com_10259_3591com_10259.4_106com_10259_2604com_10259_3593com_10259_5086col_10259_3930col_10259_3594
NIS/HFIP‐Mediated Synthesis of Indene‐Based β‐Iodoalkenyl Sulfides from Propargylic Sulfides
Velasco Pérez, Noelia
Martínez Núñez, Clara
Fernández Rodríguez, Manuel A.
Sanz Díez, Roberto
Suarez Pantiga, Samuel
Synthetic methods
Sulfur
Alkenes
Alkynes
Halogens
Química orgánica
Chemistry, Organic
A tandem 1,3-sulfur migration followed
by iodocyclization reaction of propargylic sulfides
in the presence of NIS in HFIP has been developed
to synthesize indene-based β-iodoalkenyl sulfides.
The choice of the reaction media is crucial to
promote the reaction. The proposed mechanism
involving the initial NIS activation by HFIP and
favoring the sulfur migration of the starting propargylic thioether via cationic intermediates is experimentally supported. In addition, the suitability of
selected indene-based β-iodoalkenyl sulfides as
building blocks for subsequent C C bond-forming
reactions has been demonstrated.
We gratefully acknowledge MICINN (PID2020-115789GBC21); and “NextGenerationEU/PRTR” (PDC2021-120825- C21), and Junta de Castilla y León and FEDER (BU049P20) for financial support. The project leading to these results has also received funding from “la Caixa” Foundation, under the Agreement LCF/PR/PR18/51130007> (CAIXA-UBU001). N.V. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo for predoctoral (N.V) and postdoctoral (S.S.-P.) contracts, respectively.
2023-02-07T12:10:37Z
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2022-07
info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
1615-4150
http://hdl.handle.net/10259/7413
10.1002/adsc.202200613
1615-4169
eng
Advanced Synthesis & Catalysis. 2022, V. 364, n. 17, p. 2932-2938
https://doi.org/10.1002/adsc.202200613
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2020-115789GB-C21/ES/ESTRATEGIAS SINTETICAS SOSTENIBLES PARA LA TRANSFORMACION DIRECTA DE NITROCOMPUESTOS Y DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES CATALIZADAS POR ORO/
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Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
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