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Velasco Pérez, Noelia
572
600
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Martínez Núñez, Clara
823
500
Fernández Rodríguez, Manuel A.
174
600
0000-0002-0120-5599
Sanz Díez, Roberto
531
600
0000-0003-2830-0892
Suarez Pantiga, Samuel
544
600
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2022-07
1615-4150
http://hdl.handle.net/10259/7413
10.1002/adsc.202200613
1615-4169
A tandem 1,3-sulfur migration followed
by iodocyclization reaction of propargylic sulfides
in the presence of NIS in HFIP has been developed
to synthesize indene-based β-iodoalkenyl sulfides.
The choice of the reaction media is crucial to
promote the reaction. The proposed mechanism
involving the initial NIS activation by HFIP and
favoring the sulfur migration of the starting propargylic thioether via cationic intermediates is experimentally supported. In addition, the suitability of
selected indene-based β-iodoalkenyl sulfides as
building blocks for subsequent C C bond-forming
reactions has been demonstrated.
We gratefully acknowledge MICINN (PID2020-115789GBC21); and “NextGenerationEU/PRTR” (PDC2021-120825- C21), and Junta de Castilla y León and FEDER (BU049P20) for financial support. The project leading to these results has also received funding from “la Caixa” Foundation, under the Agreement LCF/PR/PR18/51130007> (CAIXA-UBU001). N.V. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo for predoctoral (N.V) and postdoctoral (S.S.-P.) contracts, respectively.
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eng
Wiley
Advanced Synthesis & Catalysis. 2022, V. 364, n. 17, p. 2932-2938
https://doi.org/10.1002/adsc.202200613
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Synthetic methods
Sulfur
Alkenes
Alkynes
Halogens
Química orgánica
Chemistry, Organic
NIS/HFIP‐Mediated Synthesis of Indene‐Based β‐Iodoalkenyl Sulfides from Propargylic Sulfides
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