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Muñoz Torres, Miguel Ángel
773
600
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Martínez Lara, Fernando
345
600
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Solas Luera, Marta
542
600
0000-0002-0052-7270
Suarez Pantiga, Samuel
544
600
0000-0002-4249-7807
Sanz Díez, Roberto
531
600
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2023-02-07T13:34:36Z
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2022-09
1615-4150
http://hdl.handle.net/10259/7416
10.1002/adsc.202200824
1615-4169
The combination of organolithium chemistry with gold catalysis has enabled the development of a
synthetic strategy for accessing polysubstituted indoles and carbazoles from readily available starting materials.
This method is based on a “back-to-front” approach from ketopyrroles, generated by intramolecular
carbolithiation of N,N-bis-(2-lithioallyl)amines that evolve into 3,4-bis(lithiomethyl)dihydropyrrole intermediates capable of reacting with carboxylic esters and Weinreb amides. These ketopyrroles have demonstrated to
be excellent precursors of mono or bis(alkynols)pyrroles that, under gold-catalysis, experience a
benzannulation reaction providing access to regioselectively substituted indoles or carbazoles.
We gratefully acknowledge Ministerio de Ciencia e Innovación MCIN/AEI/10.13039/501100011033 (PID2020-115789GBC21), and Junta de Castilla y León and FEDER (BU049P20) for financial support. The project leading to these results has received funding from “la Caixa” Foundation, under the Agreement LCF/PR/PR18/51130007> (CAIXA-UBU001). M.A.M., F.M.-L., M.S. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo for predoctoral (M.A.M, F.M.-L. and M.S.) and postdoctoral (S.S.- P.) contracts, respectively.
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eng
Wiley
Advanced Synthesis & Catalysis. 2022, V. 364, n. 21, p. 3716-3724
https://doi.org/10.1002/adsc.202200824
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info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/
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Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
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Carbolithiation
Gold
Homogeneous catalysis
Nitrogen heterocycles
Organolithiums
Química analítica
Chemistry, Analytic
“Back‐to‐Front” Indole and Carbazole Synthesis from N,N‐Bis‐(2‐bromoallyl)amines by Combining Carbolithiation Reactions with Gold‐Catalysis
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