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García Valverde, María 222 600 0000-0002-3990-8388 Quesada Pato, Roberto 458 600 0000-0003-2764-7157 Gómez Ayuso, Javier 767 600 0000-0002-5238-3248 Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica 48e5c491-04e9-472c-806a-a6077787bc75 600 2024-06-10T12:39:21Z 2024-06-10T12:39:21Z 2024 2024-04-22 2027-04-23 http://hdl.handle.net/10259/9232 10.36443/10259/9232 En la Tesis Doctoral Síntesis de heterociclos nitrogenados complejos mediante secuencias Ugi/reacciones de post-condensación radicalarias y/o polares, se describe la síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados que poseen estructuras complejas, muchas de ellas estructuras privilegiadas, ampliamente utilizadas en la industria farmacéutica, como son las lactamas o las hidantoínas. Habitualmente, la síntesis de muchos de estos compuestos requiere de numerosas etapas, lo que las hace poco atractivas para la industria. En este trabajo, mediante el empleo de reacciones multicomponente como la reacción de Ugi, seguidas de reacciones de post-condensación radicalarias o polares se ha logrado obtener estos heterociclos complejos en tan solo dos etapas de reacción, con elevado rendimiento y utilizando condiciones de reacción suaves. Además, en algunos casos, se ha logrado la síntesis enantioselectiva de estos productos mediante este procedimiento sintético. In the Phd thesis Synthesis of complex nitrogenous heterocycles by Ugi sequences/ radical and/or polar post-condensation reactions, the synthesis of heterocyclic nitrogenous compounds with complex structures, many of them privileged structures, widely used in the pharmaceutical industry, such as lactams or hydantoins, is described. Usually, the synthesis of many of these compounds requires numerous steps, which makes them unattractive for the industry. In this work, by using multicomponent reactions such as the Ugi reaction, followed by radical or polar post-condensation reactions, it has been possible to obtain these complex heterocycles in only two reaction steps, with high yields and using mild reaction conditions. Moreover, in some cases, enantioselective synthesis of these products has been achieved employing this synthetic procedure. application/pdf spa Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Este documento está sujeto a una licencia de uso Creative Commons, por la cual está permitido hacer copia, distribuir y comunicar públicamente la obra siempre que se cite al autor original y no se haga de él uso comercial ni obra derivada info:eu-repo/semantics/embargoedAccess Reacciones multicomponente Reacciones radicalarias Catálisis Heterociclos nitrogenados Reacciones post-Ugi Multicomponent reactions Radical reactions Catalysis Nitrogenous heterocycles Post-Ugi reactions Química orgánica Chemistry, Organic 2306.10 Compuestos Heterocíclicos 2306.15 Mecanismos de Reacción 2306.09 Radicales Libres Síntesis de heterociclos nitrogenados complejos mediante secuencias Ugi/reacciones de post-condensación radicalarias y/o polares info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:eu-repo/semantics/acceptedVersion THUMBNAIL Gomez_Ayuso_Javier-Tesis.pdf.jpg Gomez_Ayuso_Javier-Tesis.pdf.jpg IM Thumbnail image/jpeg 3896 https://riubu.ubu.es/bitstream/10259/9232/4/Gomez_Ayuso_Javier-Tesis.pdf.jpg d19b1dd421b40d2ba33feb1aa61e1a4c MD5 4 LICENSE license.txt license.txt text/plain; charset=utf-8 1362 https://riubu.ubu.es/bitstream/10259/9232/3/license.txt 5d013bfa6e473ff0db22cd82a4d71a70 MD5 3 CC-LICENSE license_rdf license_rdf application/rdf+xml; charset=utf-8 805 https://riubu.ubu.es/bitstream/10259/9232/2/license_rdf 4460e5956bc1d1639be9ae6146a50347 MD5 2 ORIGINAL Gomez_Ayuso_Javier-Tesis.pdf Gomez_Ayuso_Javier-Tesis.pdf application/pdf 9970676 https://riubu.ubu.es/bitstream/10259/9232/1/Gomez_Ayuso_Javier-Tesis.pdf 55d8705d7e98120f8296ccd743623eff MD5 1 10259/9232 oai:riubu.ubu.es:10259/9232 2024-06-12 00:01:07.807 Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos bubrep@ubu.es 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