RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Functional naphthalimide luminogens: from aggregation-induced emission and self-assembly to biological activity and nanomaterials applications
A1 Hernando Muñoz, Carla
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química
K1 Naftalimida
K1 Agregación
K1 Fluorescencia
K1 Nanovesículas
K1 Química supramolecular
K1 Naphthalimide
K1 Aggregation
K1 Fluorescence
K1 Nanovesicles
K1 Supramolecular chemistry
K1 Compuestos heterocíclicos
K1 Heterocyclic compounds
K1 2306.10 Compuestos Heterocíclicos
AB La tesis doctoral “Luminógenos funcionales de naftalimida: desde la emisión inducida por agregación y el autoensamblaje hasta la actividad biológica y las aplicaciones en ciencia de los nanomateriales” aborda la síntesis y caracterización de derivados de naftalenomonoimida (NMI) con capacidad de autoensamblaje y comportamiento fluorescente dual, abarcando tanto la emisión inducida por agregación (AIE) como el apagado de fluorescencia por agregación (ACQ). Partiendo de una estructura base común y mediante la incorporación de diferentes sustituyentes, se diseñaron nuevas familias de compuestos funcionales con aplicaciones en biomedicina, catálisis, química supramolecular, materiales quirales y terapia fotodinámica.El Capítulo 1 se centra en derivados depsipeptídicos de NMI que forman nanovesículas luminiscentes en medios acuosos. Se estudió su citotoxicidad modulable y su potencial como nanotransportadores de péptidos activos, y su internalización en células se comprobó mediante microscopía confocal. Además, mediante simulaciones de dinámica molecular se ha demostrado que la formación de nanovesículas se debe al apilamiento curvado de los anillos aromáticos centrales, estabilizado por las cadenas depsipeptídicas.En el Capítulo 2A se determinó la influencia de la longitud y naturaleza de las cadenas de aminoácidos de quiralidad alternada sobre la formación de vesículas. A partir de este capítulo surge el Capítulo 2B, que describe la capacidad de ciertos derivados de inducir la reducción de metales nobles, generando nanoestructuras de oro y plata. Se demostró que las nanodendritas de oro generadas presentan actividad catalítica en reacciones de acoplamiento C-C, concretamente en la reacción de Suzuki–Miyaura.El Capítulo 3 explora la conjugación de derivados de NMI con testosterona químicamente modificada, lo que dio lugar a compuestos con efecto AIE y capacidad de formar nanovesículas. Su evaluación en líneas celulares de cáncer de próstata (PC-3 y LNCaP) reveló una actividad antitumoral selectiva y su orgánulo diana se determinó mediante microscopia confocal.El Capítulo 4 describe derivados de NMI unidos a ureas quirales, que forman nanofibras helicoidales en mezclas de disolvente-agua. Estas estructuras mostraron señales de dicroísmo circular y luminiscencia polarizada, ésta última dependiente de la agregación supramolecular. Además, estas fibras quirales se emplearon como plantillas para el crecimiento selectivo de nanopartículas de plata.Finalmente, en el Capítulo 5 se estudiaron derivados de NMI enlazados a complejos organometálicos de rutenio e iridio. Los estudios fotofísicos pusieron de manifiesto procesos de transferencia electrónica y la generación de oxígeno singlete tras excitación, lo que confirma su potencial como fotosensibilizadores en terapia fotodinámica. Ensayos en células embrionarias de riñón (HEK 293) mostraron que estos sistemas inducen muerte celular por daño oxidativo bajo irradiación.En conjunto, esta investigación establece una correlación entre las propiedades ópticas y la nanoestructura de agregados funcionales, propone nuevas estrategias para el diseño de nanomateriales programables y aporta sistemas innovadores para aplicaciones biomédicas, catalíticas y en ciencia de materiales
YR 2025
FD 2025
LK https://hdl.handle.net/10259/11631
UL https://hdl.handle.net/10259/11631
LA eng
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 01-jun-2026