2,3-Dihalofenoles: sustratos de partida versátiles para la síntesis de heterociclos funcionalizados regioselectivamente

Abstract

Esta Tesis Doctoral se ha centrado en la preparación de diferentes heterociclos funcionalizados que presentan gran interés en Química Orgánica, al formar parte del esqueleto de numerosos compuestos con actividad biológica o farmacológica. En concreto, se han puesto a punto procedimientos para la síntesis de indoles, benzo[b]furanos y benzo[b]tiofenos regioselectivamente funcionalizados empleando, fundamentalmente, una combinación de la estrategia de orto-metalación dirigida con distintos procesos de acoplamiento cruzado catalizados por paladio. El potencial de las rutas sintéticas desarrolladas radica en que permiten acceder a una amplia variedad de productos que presentan cierta complejidad, de forma totalmente selectiva y a partir de compuestos comerciales o de fácil preparación. Además, estas estrategias suponen, en general, una mejora respecto a los métodos ya existentes, debido a su gran selectividad y sencillez. ______________________ This Thesis has been focused on the preparation of different functionalized heterocycles that show considerable importance in Organic Chemistry because they constitute the core of a wide variety of compounds with biological or pharmacological properties. In this field, we have developed efficient routes to the synthesis of regioselectively functionalized indoles, benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes. The directed ortho-metalation strategy in conjunction with palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been mainly used to achieve this goal. The potential of these synthetic routes is that they allow an easy access to a wide variety of interesting products in a regioselective way by employing commercially or easily available starting materials. In addition, these strategies generally involve an improvement in relation to existing methodologies due to their selectivity and simplicity.