o-(Alquinil)estirenos y 1,3(Alquinil)estirenos: influencia de la sustitución del alqueno en ciclaciones catalizadas por complejos de oro

Abstract

En las últimas décadas, las reacciones catalizadas por complejos de Au(I) han suscitado gran interés ya que permiten desarrollar estrategias sintéticas más sencillas y seguras, económicamente viables y respetuosas con el medio ambiente así como acceder a compuestos que no es posible sintetizarlos mediante reacciones convencionales. En este campo de la química del oro, nuestro grupo de investigación fue pionero en lograr la síntesis de indenos a partir de o-(alquinil)estirenos que presentan un alquino interno y una olefina β,β-disustituida mediante una ciclación selectiva 5-endo. Desde entonces, hemos descrito nuevas reactividades interesantes en derivados de 1,3-dien-5-inos, prestando especial atención a la influencia del patrón de sustitución del sustrato de partida. Con el fin de seguir obteniendo nuevos resultados seleccionamos como objeto de estudio los o-(alquinil)estirenos β-monosustituidos y los 1,3-dien-5-inos 1-monosustituidos y estudiamos sus reacciones de cicloisomerización y adición nucleofílica inter e intramolecular obteniendo unos resultados muy interesantes.