2026-05-28T17:27:09Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/58912021-11-03T23:01:53Zcom_10259_2699col_10259_2727
2021-09-09T07:57:52Z
urn:hdl:10259/5891
Reacciones de litiación selectiva en aril bencil éteres: aplicación a la síntesis de compuestos oxigenados funcionalizados
Velasco, Rocío
Sanz Díez, Roberto
Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica
Organolítico
Carbolitiación intramolecular
Bencil éter
Reactivos biselectrofílicos
Heterociclos oxigenados
Organolithium
Intramolecular carbolithiation
Benzyl ether
Biselectrophilic reagents
Oxygenated heterocycles
Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica mediante la utilización de compuestos organometálicos. El hilo conductor es la -litiación selectiva de distintos aril bencil éteres, demostrándose que los intermedios organolíticos así generados pueden mantenerse estables frente al reagrupamiento [1,2] de Wittig permitiendo su funcionalización posterior. Mediante el estudio en profundidad del comportamiento de los aril -litiobencil éteres frente a dicho reagrupamiento se ha encontrado que dos mecanismos distintos, uno radicalario y otro aniónico concertado, pueden coexistir. Asimismo, hemos descrito la carbolitiación intramolecular de o-(alquinil)fenil bencil éteres, mediante una adición anti al triple enlace, pudiéndose sintetizar interesantes heterociclos de 5 eslabones. Finalmente, también se ha demostrado el potencial del grupo -litiobenciloxilo como grupo orto-director de la metalación. Los objetivos abordados en esta Tesis han dado lugar a la preparación de una amplia variedad de moléculas que presentan interés por sus potenciales actividades biológicas y/o farmacológicas.
2021-09-09T07:57:52Z
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2017
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
http://hdl.handle.net/10259/5891
10.36443/10259/5891
spa
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
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