2026-05-28T15:04:58Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/58912021-11-03T23:01:53Zcom_10259_2699col_10259_2727
Velasco, Rocío
2021-09-09T07:57:52Z
2021-09-09T07:57:52Z
2017
http://hdl.handle.net/10259/5891
10.36443/10259/5891
Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica mediante la utilización de compuestos organometálicos. El hilo conductor es la -litiación selectiva de distintos aril bencil éteres, demostrándose que los intermedios organolíticos así generados pueden mantenerse estables frente al reagrupamiento [1,2] de Wittig permitiendo su funcionalización posterior. Mediante el estudio en profundidad del comportamiento de los aril -litiobencil éteres frente a dicho reagrupamiento se ha encontrado que dos mecanismos distintos, uno radicalario y otro aniónico concertado, pueden coexistir. Asimismo, hemos descrito la carbolitiación intramolecular de o-(alquinil)fenil bencil éteres, mediante una adición anti al triple enlace, pudiéndose sintetizar interesantes heterociclos de 5 eslabones. Finalmente, también se ha demostrado el potencial del grupo -litiobenciloxilo como grupo orto-director de la metalación. Los objetivos abordados en esta Tesis han dado lugar a la preparación de una amplia variedad de moléculas que presentan interés por sus potenciales actividades biológicas y/o farmacológicas.
spa
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info:eu-repo/semantics/openAccess
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Organolítico
Carbolitiación intramolecular
Bencil éter
Reactivos biselectrofílicos
Heterociclos oxigenados
Organolithium
Intramolecular carbolithiation
Benzyl ether
Biselectrophilic reagents
Oxygenated heterocycles
Reacciones de litiación selectiva en aril bencil éteres: aplicación a la síntesis de compuestos oxigenados funcionalizados
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis