2026-07-31T01:11:12Zhttps://riubu.ubu.es/oai/request

oai:riubu.ubu.es:10259/74052023-03-27T08:07:27Zcom_10259_3593com_10259_5086com_10259_2604col_10259_3594

Virumbrales Ortiz, Cintia Mahmoud Abd El Aleem Ali, Elremaily Suarez Pantiga, Samuel Fernández Rodríguez, Manuel A. Rodríguez, Félix Sanz Díez, Roberto 2023-02-07T08:26:25Z 2023-02-07T08:26:25Z 2022-10 1523-7060 http://hdl.handle.net/10259/7405 10.1021/acs.orglett.2c03411 1523-7052 A gold(I)-catalyzed cascade reaction for the stereoselective synthesis of sulfur- or selenium-containing indeno[1,2-b]chromene derivatives from o-(alkynyl)styrenes substituted at the triple bond with a thio- or seleno-aryl group is described. The reaction involves a double cyclization process through a proposed key gold−cyclopropyl carbene intermediate that evolves by the intramolecular addition of an aromatic to the cyclopropane ring, affording polycyclic structures. The enantioselective version was studied using gold(I) complexes bearing chiral ligands. We gratefully acknowledge MICINN (PID2020-115789GBC21), “NextGenerationEU/PRTR” (PDC2021-120825-C21), Junta de Castilla y León, and FEDER (BU049P20) for financial support. The project leading to these results also received funding from the “la Caixa” Foundation, under Agreement LCF/PR/PR18/51130007 (CAIXA-UBU001). C.V. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo for postdoctoral contracts. application/pdf eng American Chemical Society Organic Letters. 2022, V. 24, n. 43, p. 8077-8082 https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c03411 info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2020-115789GB-C21/ES/ESTRATEGIAS SINTETICAS SOSTENIBLES PARA LA TRANSFORMACION DIRECTA DE NITROCOMPUESTOS Y DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES CATALIZADAS POR ORO/ info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PDC2021-120825-C21/ES/Valorización de productos de la biomasa por catálisis con complejos de dioxomolibdeno/ info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/ info:eu-repo/grantAgreement/Fundación Bancaria Caixa d'Estalvis i Pensions de Barcelona//LCF%2FPR%2FPR18%2F51130007/Fluoración Directa de Nitrocompuestos y Sales de Heteroaril Fosfonio: Síntesis de Fluorocompuestos/FluNitroPhos/ Atribución 4.0 Internacional http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ info:eu-repo/semantics/openAccess Carbene compounds Gold Hydrocarbons Molecular structure Reaction products Química orgánica Chemistry, Organic Gold(I) Catalysis Applied to the Stereoselective Synthesis of Indeno[2,1-b]thiochromene Derivatives and Seleno Analogues info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion Organic Letters 24 43 8077 8082