2026-06-17T20:22:22Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/74122023-03-27T11:56:57Zcom_10259_3593com_10259_5086com_10259_2604col_10259_3594
Solas Luera, Marta
Suarez Pantiga, Samuel
Sanz Díez, Roberto
2023-02-07T12:10:05Z
2023-02-07T12:10:05Z
2022
1433-7851
http://hdl.handle.net/10259/7412
10.1002/anie.202207406
1521-3773
The asymmetric synthesis of cyclopentachromenones from gold-catalyzed reaction of readily available skipped alkenynones is described. This cascade
reaction involves an initial anti-Michael hydroarylation
of the ynone moiety to form a gold-functionalized
dialkenylketone intermediate, followed by a Nazarov
cyclization that proceeds in an unprecedented enantioselective manner. Excellent enantiomeric ratios and chemical yields are obtained under mild reaction conditions.
We gratefully acknowledge Ministerio de Ciencia e Innovación and FEDER (CTQ2016-75023-C2-1-P and PID2020- 115789GB-C21), and Junta de Castilla y León and FEDER (BU291P18 and BU049P20) for financial support. The project leading to these results has received funding from “la Caixa” Foundation, under the Agreement LCF/PR/ PR18/51130007> (CAIXA-UBU001). M.S. and S.S.-P. thank Junta de Castilla y León (Consejería de Educación) and Fondo Social Europeo (ESF+) for a predoctoral and a postdoctoral contract, respectively.
application/pdf
eng
Wiley
Angewandte Chemie International Edition. 2022, V. 61, n. 35, e202207406
https://doi.org/10.1002/anie.202207406
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2016-75023-C2-1-P/ES/DESARROLLO DE NUEVAS METODOLOGIAS SINTETICAS. APLICACION A LA PREPARACION DE MOLECULAS DE INTERES Y A LA VALORIZACION DE LA LIGNINA/
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2020-115789GB-C21/ES/ESTRATEGIAS SINTETICAS SOSTENIBLES PARA LA TRANSFORMACION DIRECTA DE NITROCOMPUESTOS Y DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES CATALIZADAS POR ORO/
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU291P18//Desarrollo de nueva metodología en síntesis orgánica: aplicación a la preparación de moléculas con actividad biológica y a la valorización de la biomasa/
info:eu-repo/grantAgreement/Junta de Castilla y León//BU049P20//Estrategias sintéticas sostenibles para la halogenación directa de nitrocompuestos y la preparación de electrolitos orgánicos para baterías de flujo redox/
info:eu-repo/grantAgreement/Fundación Bancaria Caixa d'Estalvis i Pensions de Barcelona//LCF%2FPR%2FPR18%2F51130007// Fluoración Directa de Nitrocompuestos y Sales de Heteroaril Fosfonio: Síntesis de Fluorocompuestos/FluNitroPhos/
Atribución-NoComercial 4.0 Internacional
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
Asynmetric Catalysis
Cyclopentenones
Gold
Hydroarylation
Nazarov Cyclization
Química orgánica
Chemistry, Organic
Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Angewandte Chemie International Edition
61
35