2024-03-28T15:35:38Zhttps://riubu.ubu.es/oai/requestoai:riubu.ubu.es:10259/68102022-08-26T11:59:05Zcom_10259_4354com_10259_5086com_10259_2604com_10259_4363col_10259_4355col_10259_4364
Synthesis of a Tetracorannulene-perylenediimide That Acts as a Selective Receptor for C60 over C70
García Calvo, Víctor
Cuevas Vicario, José Vicente
Barbero, Héctor
Ferrero, Sergio
Álvarez, Celedonio M.
González, Jesús A.
Díaz de Greñu Puertas, Borja
García Calvo, José
Torroba Pérez, Tomás
Aromatic compounds
Chemical structure
Complexation
Fluorescence
Titration
Química orgánica
Chemistry, Organic
We report the use of a tetraborylated perylenediimide as starting material for the preparation of a tetracorannulene-perylenediimide that is able to bind up to two fullerene-C60 molecules by host–guest molecular recognition with preference over C70. Titration with fullerene-C60 is followed by a dramatic shift of the aromatic signals in 1H NMR and an initial increase in the fluorescence of the system. By this simple mechanism, fluorogenic sensing of fullerene-C60 is easily accomplished by an unprecedented fluorescent turn-on mechanism.
Ministerio de Economı́a y Competitividad, Spain (Projects CTQ2013-41067-P, CTQ2015-71353-R, and PGC2018-099470-B-100) and Junta de Castilla y León, Consejerı́a de Educación y Cultura y Fondo Social Europeo (Project BU263P18).
2022-08-22T11:11:10Z
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2019-08
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info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
1523-7060
http://hdl.handle.net/10259/6810
10.1021/acs.orglett.9b01729
1523-7052
eng
Organic Letters. 2019, V. 21, n. 15, p. 5803–5807
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01729
info:eu-repo/grantAgreement/MINECO/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2013-41067-P/ES/REACTIVIDAD DE BOROXI- Y ALUMINOXICARBENOS, CARBENOS MESOIONICOS Y ACOPLAMIENTOS CARBONO-CARBONO EN COMPLEJOS DE LOS ELEMENTOS DE TRANSICION
info:eu-repo/grantAgreement/MINECO/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2015-71353-R/ES/DESARROLLO DE NUEVOS DISPOSITIVOS MOLECULARES FLUOROGENICOS PARA LA DETECCION RAPIDA DE AGENTES DE ORIGEN QUIMICO O BIOLOGICO DE ALTO RIESGO
info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PGC2018-099470-B-I00/ES/APLICACION DE MOLECULAS NANOGRAFENICAS EN LA MEJORA DE LAS PROPIEDADES OPTOLELECTRONICAS DE CELULAS SOLARES ORGANICAS
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American Chemical Society