RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis T1 Reacciones de cicloisomerización y alcoxiciclación de o-(Alquinil)estirenos y de 1,3-Dien-5-inos catalizadas por complejos de oro(I) A1 Sanjuán Cortázar, Ana María A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química K1 catálisis con oro K1 cicloisomerización K1 alcoxiciclación K1 o-(alquinil)estirenos K1 1,3-dien-5-inos K1 gold catalysis K1 cycloisomerization K1 alkoxycyclization K1 o-(alkynyl)styrenes K1 1,3-dien-5-ynes K1 Química orgánica K1 Chemistry, Organic K1 2306.02 Hidrocarburos Aromáticos K1 2306.11 Compuestos Organometálicos K1 2306.03 Derivados del Benceno AB La catálisis homogénea con complejos de oro ha sufrido un desarrollo espectacular en los últimos años convirtiéndose en una herramienta muy útil para la síntesis de una gran variedad de estructuras complejas, que no son accesibles mediante metodologías convencionales. Esta tesis se ha centrado en el estudio de la reactividad de o-(alquinil)estirenos con diferentes patrones de sustitución, en presencia de complejos de oro(I) como catalizadores. Estas transformaciones han conducido a la síntesis de un rango de derivados de indenos, benzofluorenos, dihidroindeno[2,1-a]indenos y derivados de naftalenos. Por otro lado, también se ha estudiado la reactividad de 1,3-dien-5-inos, sustratos estructuralmente relacionados con los o-(alquinil)estirenos, lo que ha permitido el desarrollo de una síntesis de bencenos y ciclopentadienos altamente funcionalizados. Estos últimos productos se han sintetizado también empleando complejos de oro(I) que presentan ligandos quirales, conduciendo a la formación de ciclopentadienos enriquecidos enantioméricamente. Estos ciclopentadienos han sido utilizados, junto con diversos dienófilos en reacciones de cicloadición Diels‒Alder permitiendo la síntesis de cicloaductos funcionalizados con total diastereoselectividad y elevada enantioselectividad. YR 2015 FD 2015 LK http://hdl.handle.net/10259/3705 UL http://hdl.handle.net/10259/3705 LA spa DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos RD 28-mar-2024