RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Reacciones de cicloisomerización y alcoxiciclación de o-(Alquinil)estirenos y de 1,3-Dien-5-inos catalizadas por complejos de oro(I)
A1 Sanjuán Cortázar, Ana María
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química
K1 catálisis con oro
K1 cicloisomerización
K1 alcoxiciclación
K1 o-(alquinil)estirenos
K1 1,3-dien-5-inos
K1 gold catalysis
K1 cycloisomerization
K1 alkoxycyclization
K1 o-(alkynyl)styrenes
K1 1,3-dien-5-ynes
K1 Química orgánica
K1 Chemistry, Organic
K1 2306.02 Hidrocarburos Aromáticos
K1 2306.11 Compuestos Organometálicos
K1 2306.03 Derivados del Benceno
AB La catálisis homogénea con complejos de oro ha sufrido un desarrollo espectacular en los últimos años convirtiéndose en una herramienta muy útil para la síntesis de una gran variedad de estructuras complejas, que no son accesibles mediante metodologías convencionales. Esta tesis se ha centrado en el estudio de la reactividad de o-(alquinil)estirenos con diferentes patrones de sustitución, en presencia de complejos de oro(I) como catalizadores. Estas transformaciones han conducido a la síntesis de un rango de derivados de indenos, benzofluorenos, dihidroindeno[2,1-a]indenos y derivados de naftalenos. Por otro lado, también se ha estudiado la reactividad de 1,3-dien-5-inos, sustratos estructuralmente relacionados con los o-(alquinil)estirenos, lo que ha permitido el desarrollo de una síntesis de bencenos y ciclopentadienos altamente funcionalizados. Estos últimos productos se han sintetizado también empleando complejos de oro(I) que presentan ligandos quirales, conduciendo a la formación de ciclopentadienos enriquecidos enantioméricamente. Estos ciclopentadienos han sido utilizados, junto con diversos dienófilos en reacciones de cicloadición Diels‒Alder permitiendo la síntesis de cicloaductos funcionalizados con total diastereoselectividad y elevada enantioselectividad.
YR 2015
FD 2015
LK http://hdl.handle.net/10259/3705
UL http://hdl.handle.net/10259/3705
LA spa
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 23-nov-2024