RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Reacciones de litiación selectiva en aril bencil éteres: aplicación a la síntesis de compuestos oxigenados funcionalizados
A1 Velasco, Rocío
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica
K1 Organolítico
K1 Carbolitiación intramolecular
K1 Bencil éter
K1 Reactivos biselectrofílicos
K1 Heterociclos oxigenados
K1 Organolithium
K1 Intramolecular carbolithiation
K1 Benzyl ether
K1 Biselectrophilic reagents
K1 Oxygenated heterocycles
K1 Química orgánica
K1 Chemistry, Organic
K1 2306.05 Química de Carbaniones
K1 2306.11 Compuestos Organometálicos
K1 2306.10 Compuestos Heterocíclicos
AB Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica mediante la utilización de compuestos organometálicos. El hilo conductor es la -litiación selectiva de distintos aril bencil éteres, demostrándose que los intermedios organolíticos así generados pueden mantenerse estables frente al reagrupamiento [1,2] de Wittig permitiendo su funcionalización posterior. Mediante el estudio en profundidad del comportamiento de los aril -litiobencil éteres frente a dicho reagrupamiento se ha encontrado que dos mecanismos distintos, uno radicalario y otro aniónico concertado, pueden coexistir. Asimismo, hemos descrito la carbolitiación intramolecular de o-(alquinil)fenil bencil éteres, mediante una adición anti al triple enlace, pudiéndose sintetizar interesantes heterociclos de 5 eslabones. Finalmente, también se ha demostrado el potencial del grupo  -litiobenciloxilo como grupo orto-director de la metalación. Los objetivos abordados en esta Tesis han dado lugar a la preparación de una amplia variedad de moléculas que presentan interés por sus potenciales actividades biológicas y/o farmacológicas.
YR 2017
FD 2017
LK http://hdl.handle.net/10259/5891
UL http://hdl.handle.net/10259/5891
LA spa
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 23-nov-2024