RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Síntesis de sistemas heterocíclicos nitrogenados en secuencias Ugi/ciclación a partir de glioxales y ácidos haloacéticos
A1 Peña Calleja, Pablo
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica
K1 Síntesis orgánica
K1 Glioxales
K1 Reacciones multicomponente
K1 Ácidos haloacéticos
K1 Heterociclos
K1 Organic synthesis
K1 Glyoxal
K1 Multicomponent reaction
K1 Haloacetic acids
K1 Heterocycles
K1 Química orgánica
K1 Chemistry, Organic
K1 2306.10 Compuestos Heterocíclicos
AB La combinación de arilglioxales y ácidos haloacéticos como reactivos de partida en la reacción de Ugi ha demostrado ser una poderosa herramienta en la construcción de sistemas heterocíclicos nitrogenados.Por un lado, al utilizar el ácido cloroacético combinado con aminas con H-α ácidos como reactivos de partida se han obtenido 2-azetidinonas, oxazin-3-onas y 2-pirrolidinonas de forma selectiva modificando únicamente la base utilizada en la etapa de post-condensación. Es interesante destacar el hecho de que en algunos casos se llega a una sustitución compleja, no descrita en bibliografía.El empleo de ácidos trihaloacéticos como componente ácido ha permitido obtener, tras la etapa de ciclación en medio básico, oxazolidinonas y 5-acilhidantoínas también de forma selectiva, siendo en este caso la naturaleza del ácido empleado y de la amina de partida los factores determinantes en el resultado final. La dificultad en la síntesis de 5-acilhidantoínas se refleja en el escaso número de metodologías sintéticas descritas en bibliografía.Por último, el empleo de ácido dihaloacético ha permitido describir una nueva reacción de ciclación intramolecular radicalaria, en la construcción de azetidinonas.
YR 2018
FD 2018
LK http://hdl.handle.net/10259/5900
UL http://hdl.handle.net/10259/5900
LA spa
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 27-abr-2024