RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Indoles y pirroles alquinil funcionalizados: síntesis y transformaciones catalizadas por complejos de oro(III)
A1 Martínez Lara, Fernando
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica
K1 Indol
K1 Carbazol
K1 Indolocarbazol
K1 Oro(III)
K1 Catálisis
K1 Indole
K1 Carbazole
K1 Indolocarbazole
K1 Gold(III)
K1 Catalysis
K1 Química orgánica
K1 Chemistry, Organic
K1 2306.07 Química del Carbono
K1 2306.11 Compuestos Organometálicos
K1 2306.10 Compuestos Heterocíclicos
AB Desde su descubrimiento en 1866 por Adolf von Baeyer, el indol se ha convertidoen una de las moléculas orgánicas más estudiadas. La importancia de esta estructura y suamplio espectro de aplicaciones justifican la acepción de “The Lord of The Rings” (“ElSeñor de los Anillos” en castellano) de los compuestos aromáticos que recibe esteheterociclo.Los derivados indólicos están presentes en sectores tan relevantes como laIndustria Farmacéutica, el desarrollo de nuevos materiales electrónicos, en la lucha contrael cáncer y en la fabricación de pigmentos y distintas fragancias, entre muchas otras.En esta Tesis, se recogen una serie de metodologías que permiten la síntesis de algunosde los derivados indólicos más importantes mediante el empleo de catalizadores de oro.El desarrollo de estas metodologías es esencial para permitir el acceso a las diferentesestructuras que se han sintetizado a lo largo de los cinco capítulos que contiene esta TesisDoctoral. En el primero de ellos, se parte de indoles y arilglioxales para sintetizar, conayuda del ácido para-toluensulfónico, bis(indolil)cetonas con rendimientosexcepcionalmente elevados. En el segundo capítulo se ha estudiado las diferentes rutasque permiten la formación de carbazoles a partir de los correspondientes indolesfuncionalizados en C3. Además, se ha puesto a punto una metodología eficaz para laobtención de tetrahidrobenzo[c]carbazoles y benzo[c]carbazoles. En el tercer capítulo, sedescribe una metodología novedosa para la obtención de viniltioéteres y en el cuartocapítulo, se describe un procedimiento que permite la síntesis de dos indolocarbazoles.Para finalizar, en el último apartado de esta Tesis Doctoral se ha trabajado en la puesta apunto de una ruta sintética para acceder a indoles a partir de bis(2-bromoalil)aminas.Los resultados obtenidos ponen de manifiesto el interés de las diferentes metodologíasque se han puesto a punto en este trabajo de investigación en el Grupo de Nuevos Métodosen Síntesis Orgánica de la Universidad de Burgos.
YR 2022
FD 2022
LK http://hdl.handle.net/10259/7792
UL http://hdl.handle.net/10259/7792
LA spa
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 08-may-2024