RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Nuevas estrategias para la síntesis de heterociclos nitrogenados complejos basadas en reacciones multicomponente tipo Ugi
A1 González Saiz, Beatriz
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica
K1 Compuestos heterocíclicos nitrogenados
K1 Reacción de Ugi
K1 Arilglioxales
K1 Ácidos halogenados
K1 Aminas alquílicas funcionalizadas
K1 Nitrogen heterocyclic compounds
K1 Ugi reaction
K1 Arylglyoxal
K1 Halogenated acids
K1 Functionalized alkyl amines
K1 Química orgánica
K1 Chemistry, Organic
K1 2306.07 Química del Carbono
K1 2306.10 Compuestos Heterocíclicos
AB Muchos compuestos heterocíclicos nitrogenados son considerados estructurasprivilegiadas al tratarse de sistemas con una actividad biológica muy diferente en funciónde su sustitución, siendo por ello sistemas con un gran interés para la industriafarmacéutica. Esto explica el hecho de que, en los últimos años, el desarrollo demetodologías sintéticas eficientes para su obtención haya constituido un objetivofundamental en la investigación química, siendo las reacciones multicomponente basadasen isonitrilos (IMCRs) una de las herramientas con mayor potencial. Así, la reacción de Ugipermite la obtención de sistemas pseudopeptídicos en una primera etapa, estos aductos siestán debidamente funcionalizados permiten obtener de forma sencilla compuestosheterocíclicos complejos en etapas de post-condensación.En este trabajo se ha estudiado el potencial de la secuencia Ugi/sustitución nucleófilapara la síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados de distinta naturaleza comopirrolopiperazinas, pirrolomorfolinas o pirroloquinazolinas. Para ello se han utilizado comoreactivos de partida, junto a arilglioxales, diferentes ácidos carboxílicos halogenados yaminas con posiciones nucleófilas (alcoholes) o electrófilas (ésteres o halogenuros) en sucadena lateral. Además, se ha estudiado el resultado estereoquímico de estas reacciones,llegándose en algunos casos a compuestos enantioméricamente puros al utilizar reactivosde partida con información quiral.
YR 2024
FD 2024
LK http://hdl.handle.net/10259/9553
UL http://hdl.handle.net/10259/9553
LA spa
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 03-dic-2024