Síntesis de indoles y carbazoles funcionalizados: catálisis con complejos de Au(III) y ácidos de Brønsted

Abstract

Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica utilizando ácidos de Brønsted y complejos de oro(III) como catalizadores. El hilo conductor es el núcleo indólico, cuya funcionalización selectiva continúa siendo un objetivo relevante en Química Orgánica. Bajo catálisis con ácidos de Brønsted hemos desarrollado una nueva ruta para acceder a benzo[b]carbazoles por reacción directa de indoles con acetales de o-(hidroxialquil)benzaldehídos. Asimismo, hemos descrito la versión intramolecular de la reacción de indoles con alcoholes -activados, pudiéndose sintetizar derivados de indol fusionados. También hemos demostrado el potencial de las -indolilaciloínas como agentes alquilantes frente a diferentes nucleófilos carbonados y heteroatómicos. Por último, hemos estudiado la reactividad de -bis(indol-3-il)alquilalquinoles, en presencia de complejos de oro(III), los cuales generan 1-(indol-3-il)carbazoles. Los objetivos abordados en esta Tesis han dado lugar a la preparación de una amplia variedad de moléculas que presentan interés por sus potenciales actividades biológicas y/o farmacológicas.