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dc.contributor.advisorGarcía Valverde, María 
dc.contributor.authorPertejo Fernández, Pablo
dc.contributor.otherUniversidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánicaes
dc.date.accessioned2022-06-03T07:29:56Z
dc.date.available2022-06-03T07:29:56Z
dc.date.issued2021
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10259/6692
dc.description.abstractLos compuestos heterocíclicos son núcleos muy importantes en el desarrollo de nuevos fármacos por la amplia variedad de propiedades farmacológicas que poseen. Esta tesis se ha centrado en el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas de sistemas con un gran impacto como son los núcleos de benzodiazepina, quinazolinas, piperazinas o lactonas, utilizando como eje central las reacciones multicomponente. La tesis se ha dividido en cuatro capítulos: En el primero, “Tautomería cetoenólica en aductos Passerini y Ugi”, se hace un estudio de la tautomería y reactividad de las β-cetoamidas obtenidas en reacciones Passerini y Ugi utilizando arilglioxales como reactivos de partida, equilibrio que se ha estudiado desde el punto de vista teórico y experimental. Además, se ha abordado la síntesis de γ-lactonas y γ-lactamas, y de derivados del ácido 2-hidroxiglutárico. En el segundo, denominado “Síntesis de 1,4-benzodiazepinas”, se desarrolla la síntesis de dos familias de benzodiazepinas, 3H‐benzo[e][1,4]diazepin‐(4H)‐5‐onas y 4,5‐dihidro‐3H-benzo[e][1,4]diazepinas, sistemas de estabilidad muy diferente, lo que se ha estudiado a través de cálculos computacionales. Además, se ha abordado el estudio estereoquímico en estas reacciones, dependiendo el resultado de la metodología sintética empleada. En el tercero, “Síntesis de pirrolobenzodiazepinas”, se sintetizan dos familias diferenciadas por la posición del grupo oxo en su estructura. Así, cuando el grupo oxo se encuentra sobre el núcleo pirrólico, se pueden obtener pirrolobenzodiazepinas o pirroloquinazolinas, productos cinético y termodinámico respectivamente. También se han obtenido sistemas con distinto grado de insaturación sobre el núcleo pirrolo. El último capítulo denominado “Síntesis de pirrolopiperazinas” describe la síntesis de estos sistemas con la construcción de un nuevo centro estereogénico en una reacción one-pot completamente diastereoselectiva.es
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.language.isospaes
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectArilglioxaleses
dc.subjectIsonitriloses
dc.subjectPasserinies
dc.subjectUgies
dc.subjectSistemas heterocíclicoses
dc.subjectArilglyoxalen
dc.subjectIsonitrilesen
dc.subjectHeterocyclic systemsen
dc.subject.otherQuímica orgánicaes
dc.subject.otherChemistry, Organicen
dc.titleArilglioxales en reacciones Passerini y Ugi. Síntesis de heterocicloses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesises
dc.rights.holderEste documento está sujeto a una licencia de uso Creative Commons, por la cual está permitido hacer copia, distribuir y comunicar públicamente la obra siempre que se cite al autor original y no se haga de él uso comercial ni obra derivada
dc.rights.accessRightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses
dc.identifier.doi10.36443/10259/6692
dc.subject.unesco2306.10 Compuestos Heterocíclicoses
dc.type.hasVersioninfo:eu-repo/semantics/acceptedVersiones


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