Desde su descubrimiento en 1866 por Adolf von Baeyer, el indol se ha convertido
en una de las moléculas orgánicas más estudiadas. La importancia de esta estructura y su
amplio espectro de aplicaciones justifican la acepción de “The Lord of The Rings” (“El
Señor de los Anillos” en castellano) de los compuestos aromáticos que recibe este
heterociclo.
Los derivados indólicos están presentes en sectores tan relevantes como la
Industria Farmacéutica, el desarrollo de nuevos materiales electrónicos, en la lucha contra
el cáncer y en la fabricación de pigmentos y distintas fragancias, entre muchas otras.
En esta Tesis, se recogen una serie de metodologías que permiten la síntesis de algunos
de los derivados indólicos más importantes mediante el empleo de catalizadores de oro.
El desarrollo de estas metodologías es esencial para permitir el acceso a las diferentes
estructuras que se han sintetizado a lo largo de los cinco capítulos que contiene esta Tesis
Doctoral. En el primero de ellos, se parte de indoles y arilglioxales para sintetizar, con
ayuda del ácido para-toluensulfónico, bis(indolil)cetonas con rendimientos
excepcionalmente elevados. En el segundo capítulo se ha estudiado las diferentes rutas
que permiten la formación de carbazoles a partir de los correspondientes indoles
funcionalizados en C3. Además, se ha puesto a punto una metodología eficaz para la
obtención de tetrahidrobenzo[c]carbazoles y benzo[c]carbazoles. En el tercer capítulo, se
describe una metodología novedosa para la obtención de viniltioéteres y en el cuarto
capítulo, se describe un procedimiento que permite la síntesis de dos indolocarbazoles.
Para finalizar, en el último apartado de esta Tesis Doctoral se ha trabajado en la puesta a
punto de una ruta sintética para acceder a indoles a partir de bis(2-bromoalil)aminas.
Los resultados obtenidos ponen de manifiesto el interés de las diferentes metodologías
que se han puesto a punto en este trabajo de investigación en el Grupo de Nuevos Métodos
en Síntesis Orgánica de la Universidad de Burgos.
