RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Síntesis de compuestos orgánicos de azufre mediante el empleo de catalizadores metálicos, reactivos electrófilos y ácidos de brønsted
A1 Velasco Pérez, Noelia
A2 Universidad de Burgos. Departamento de Química. Área de Química Orgánica
K1 Azufre
K1 Tioéteres
K1 Acoplamiento cruzado
K1 Catálisis
K1 Cicloisomerización
K1 Sulphur
K1 Thioethers
K1 Cross‒coupling
K1 Catalysis
K1 Cycloisomerization
K1 Química orgánica
K1 Chemistry, Organic
K1 2306.07 Química del Carbono
K1 2306.11 Compuestos Organometálicos
K1 2306.10 Compuestos Heterocíclicos
AB Uno de los principales retos de la Química Orgánica es el diseño de nuevosmétodos de síntesis para la obtención de moléculas orgánicas habitualmentedifíciles de acceder por otras vías. En este sentido, nuestro grupo de investigaciónse centra en el estudio de nuevos métodos de Síntesis Orgánica, para el desarrollode metodologías más eficaces y sencillas, que permitan acceder a compuestos conun alto valor añadido.En concreto, los compuestos que contienen azufre despiertan un gran interésdebido a su rica reactividad y a su presencia en numerosos productos naturales,compuestos bioactivos, fármacos, materiales, alimentos o agroquímicos, entreotros. De este modo, en el trabajo recogido en la presente tesis doctoral sepretende diseñar y desarrollar nuevas estrategias sintéticas para la obtención decompuestos organosulfurados. Para ello, se abordan cinco líneas de estudiobasadas, de manera general, en la síntesis de compuestos de azufre mediantenuevos procesos catalizados por metales de transición, ácidos de Brønsted yreactivos electrófilos.4En primer lugar, se estudia la reacción de acoplamiento cruzado de tioles conhaluros de alquenilo y pseudo-haluros catalizada por complejos de paladio,mediante una nueva estrategia de acoplamiento cruzado C‒S.En segundo lugar, se investiga la síntesis de sulfuros de propargilo basada enreacciones de sustitución nucleofílica directa de alcoholes de propargilo contioles, catalizadas por ácidos de Brønsted. Posteriormente, se estudia lareactividad de estos compuestos alquinílicos en procesos de cicloisomerización,para acceder a compuestos cíclicos de azufre de 6 o 5 miembros. Para ello, se handesarrollado metodologías de hidroarilación o yodocarbociclación mediadas porcatalizadores metálicos y reactivos electrófilos respectivamente.Por último, se aborda el estudio de reactividad de las sales de sulfonio,interesantes compuestos de azufre que presentan unas excepcionalescaracterísticas para su aplicación en síntesis orgánica. Así, se estudia lareactividad de estas sales en reacciones catalizadas por metales de transición paraacceder a nuevos productos organosulfurados poliinsaturados y/o cíclicos, comobenzo[b]tiofenos.
YR 2022
FD 2022
LK http://hdl.handle.net/10259/7793
UL http://hdl.handle.net/10259/7793
LA spa
DS Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos
RD 08-may-2024