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Título : Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1H-indoles§
Autor : Guilarte Moreno, Verónica
Castroviejo Fernández, Mª Pilar
García García, Patricia
Fernández Rodríguez, Manuel A.
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: Journal of organic chemistry. 2010. V. 76, n. 9, p. 3416–3437
Editorial : American Chemical Society
Fecha de publicación : mar-2011
ISSN : 0022-3263
DOI: 10.1021/jo200406f
Resumen : 2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches to the preparation of these 1,2,3-functionalized aromatic precursors are now presented. The most general one involves a Smiles rearrangement from the corresponding 2,3-dihalophenols and allows the preparation of 2,3-dihaloanilides in a straightforward and synthetically useful manner.
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
URI : http://hdl.handle.net/10259/3913
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1021/jo200406f
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