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Título : Regioselective synthesis of elusive 4,9-Dihydro-1H-Carbazoles by gold-catalyzed cycloisomerization of 3-Allenylmethylindoles
Autor : Álvarez, Estela
García García, Patricia
Fernández Rodríguez, Manuel A.
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: Journal of organic chemistry. 2013, V. 78, n. 19, p. 9758–9771
Editorial : American Chemical Society
Fecha de publicación : sep-2013
ISSN : 0022-3263
DOI: 10.1021/jo401388b
Resumen : A general and efficient synthesis of 4,9-dihydro- 1H-carbazoles from 3-allenylmethylindoles is reported. The process, catalyzed by a cationic gold(I) complex, involves a formal C2−H bond activation of the indole unit by reaction with the allene. The nature of the substituents at the allylic and terminal positions of the allene moiety has a crucial effect on the regioselectivity of the cyclization, which is also influenced by the catalyst and the solvent employed. Moreover, some evidence of the contribution of different reaction routes is provided, which led us to propose a plausible multipathway mechanism consistent with all of the results described.
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
URI : http://hdl.handle.net/10259/3914
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1021/jo401388b
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