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Título : Gold-Catalyzed Synthesis of 1-(Indol-3-yl)carbazoles: Selective 1,2-Alkyl vs 1,2-Vinyl Migration
Autor : Suárez, Anisley
Suarez Pantiga, Samuel
Nieto Faza, Olalla .
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: Organic Letters. 2018, V. 19, n. 19, p. 5074–5077
Editorial : American Chemical Society
Fecha de publicación : oct-2017
ISSN : 1523-7060
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02303
Resumen : Gold(III)-catalyzed cycloisomerization of α-bis(indol-3-yl)methyl alkynols selectively affords 1-(indol-3-yl)carbazoles, in a transformation that takes place through a selective 1,2-alkyl vs 1,2-vinyl migration step in the vinyl-gold intermediate generated from the initial 5-endo-spirocyclization. The reaction proceeds well with either tertiary or secondary starting alkynols as well as with a wide variety of alkyne substituents. The key role of the other indol-3-yl substituent for the unexpected selectivity in the 1,2 rearrangement has also been supported by DFT calculations that reveal a low barrier, two-step mechanism in the alkyl migration path where the second indole significantly stabilizes a carbocationic intermediate.
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
URI : http://hdl.handle.net/10259/4926
Versión del editor: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b02303
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