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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10259/3864

    Título
    Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
    Autor
    Sanz Díez, RobertoAutoridad UBU Orcid
    Miguel, DeliaAutoridad UBU Orcid
    Martínez Cuezva, AlbertoAutoridad UBU Orcid
    Gohain, MukutAutoridad UBU Orcid
    García García, Patricia
    Fernández Rodríguez, Manuel A.Autoridad UBU Orcid
    Álvarez Manuel, EstelaAutoridad UBU
    Rodríguez, Félix
    Publicado en
    European Journal of Organic Chemistry. 2010. V. 2010, n. 36, p. 7027–7039
    Editorial
    Wiley-VCH Verlag
    Fecha de publicación
    2010-12
    ISSN
    1434-193X
    DOI
    10.1002/ejoc.201001055
    Zusammenfassung
    Direct alkylation of indoles with a wide variety of tertiary propargylic alcohols under Brønsted acid catalysis conditions has been studied. A general and environmentally friendly method for the synthesis of 3-propargylated indoles with quaternary carbon atoms at their propargylic positions has been developed. The reactions are highly regioselective with regard both to the indole and to the alkynol components. Only with N-unsubstituted 2-arylindoles do competitive SN′ reactions take place to afford 3-dienyl- or 3-allenylindoles, depending on the alkynol moiety. The reactions were carried out in air with undried solvents, and water was the only side product.
    Palabras clave
    Indoles
    Alkylation
    Brønsted acids
    Alcohols
    Nucleophilic substitution
    Materia
    Química orgánica
    Chemistry, Organic
    URI
    http://hdl.handle.net/10259/3864
    Versión del editor
    http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001055
    Aparece en las colecciones
    • Artículos SINTORG
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    Nombre:
    Sanz-EJOC_2010.pdf
    Tamaño:
    513.0Kb
    Formato:
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