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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10259/3914

    Título
    Regioselective synthesis of elusive 4,9-Dihydro-1H-Carbazoles by gold-catalyzed cycloisomerization of 3-Allenylmethylindoles
    Autor
    Álvarez Manuel, EstelaAutoridad UBU
    García García, Patricia
    Fernández Rodríguez, Manuel A.Autoridad UBU Orcid
    Sanz Díez, RobertoAutoridad UBU Orcid
    Publicado en
    Journal of organic chemistry. 2013, V. 78, n. 19, p. 9758–9771
    Editorial
    American Chemical Society
    Fecha de publicación
    2013-09
    ISSN
    0022-3263
    DOI
    10.1021/jo401388b
    Resumo
    A general and efficient synthesis of 4,9-dihydro- 1H-carbazoles from 3-allenylmethylindoles is reported. The process, catalyzed by a cationic gold(I) complex, involves a formal C2−H bond activation of the indole unit by reaction with the allene. The nature of the substituents at the allylic and terminal positions of the allene moiety has a crucial effect on the regioselectivity of the cyclization, which is also influenced by the catalyst and the solvent employed. Moreover, some evidence of the contribution of different reaction routes is provided, which led us to propose a plausible multipathway mechanism consistent with all of the results described.
    Materia
    Química orgánica
    Chemistry, Organic
    URI
    http://hdl.handle.net/10259/3914
    Versión del editor
    http://dx.doi.org/10.1021/jo401388b
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    Nombre:
    Alvarez-JOC_2013.pdf
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