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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10259/9572

    Título
    Tuning pH-dependent cytotoxicity in cancer cells by peripheral fluorine substitution on pseudopeptidic cages
    Autor
    Tapia, Lucía
    Pérez, Yolanda
    Carreira Barral, IsraelAutoridad UBU Orcid
    Bujons, Jordi
    Bolte, Michael
    Bedia, Carmen
    Solà, Jordi
    Quesada Pato, RobertoAutoridad UBU Orcid
    Alfonso, Ignacio
    Publicado en
    Cell Reports Physical Science. 2024, V. 5, n. 9, 102152
    Editorial
    Cell Press
    Fecha de publicación
    2024-09
    ISSN
    2666-3864
    DOI
    10.1016/j.xcrp.2024.102152
    Résumé
    The acidic microenvironment of solid tumors is a potential source of selectivity in the anti-cancer activity of ionophores, which requires delicate control of their biophysical properties. In this context, we have systematically studied fluorine substitutions in the aromatic side chains of HCl-binding pseudopeptidic cages. Interconnected factors like chloride binding, protonation, lipophilicity, and conformation and diffusiveness of the cages can impact their ability to transport HCl through the aqueous-lipid interphase, as demonstrated by robust experimental (X-ray, nuclear magnetic resonance [NMR], fluorescence) and theoretical results. The fine-tuning of these properties allows the modulation of their pH-dependent cytotoxicity against cancer cells, from essentially non-cytotoxic at pH 7.5 (like the extracellular surroundings of healthy tissues) to highly toxic in slightly acidic microenvironments (like those around solid tumors). Thus, a distal fluorine substitution produces a big impact on the physicochemical and biological properties of the cages, improving their selectivity as potential therapeutic ionophores.
    Palabras clave
    Supramolecular chemistry
    Cages
    Anion binding
    Ionophores
    Cancer cells
    pH
    Aqueous-lipid interphase
    Ion transport
    NMR
    Molecular dynamics
    Materia
    Bioquímica
    Biochemistry
    Química orgánica
    Chemistry, Organic
    URI
    http://hdl.handle.net/10259/9572
    Versión del editor
    https://doi.org/10.1016/j.xcrp.2024.102152
    Aparece en las colecciones
    • Artículos BIOORG
    Atribución 4.0 Internacional
    Documento(s) sujeto(s) a una licencia Creative Commons Atribución 4.0 Internacional
    Fichier(s) constituant ce document
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    Tapia-crps_2024.pdf
    Tamaño:
    5.546Mo
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    Nombre:
    Tapia-crps_2024-Supplemental_information.zip
    Tamaño:
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    Descripción:
    Información suplementaria
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