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Título : Solvent- and ligand-induced switch of selectivity in gold(I)-catalyzed tandem reactions of 3-propargylindoles
Autor : Álvarez, Estela
Miguel, Delia
García García, Patricia
Fernández Rodríguez, Manuel A.
Rodríguez, Félix
Sanz Díez, Roberto
Publicado en: Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2011, v. 7, p. 786–793
Editorial : Beilstein-Institut
Fecha de publicación : jun-2011
ISSN : 1860-5397
DOI: 10.3762/bjoc.7.89
Resumen : The selectivity of our previously described gold-catalyzed tandem reaction, 1,2-indole migration followed by aura-iso-Nazarov cyclization, of 3-propargylindoles bearing (hetero)aromatic substituents at both the propargylic and terminal positions, was reversed by the proper choice of the catalyst and the reaction conditions. Thus, 3-(inden-2-yl)indoles, derived from an aura-Nazarov cyclization (instead of an aura-iso-Nazarov cyclization), were obtained in moderate to good yields from a variety of 3-propargylindoles
Palabras clave: catalysis
gold
indoles
Nazarov cyclizations
selectivity
Materia: Química orgánica
Chemistry, Organic
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URI : http://hdl.handle.net/10259/3799
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.89
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