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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10259/3895

    Título
    Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of ortho-(Alkynyl)styrenes
    Autor
    Sanjuán Cortázar, Ana MaríaAutoridad UBU Orcid
    Rashid, Muhammad A.Autoridad UBU
    García García, Patricia
    Martínez Cuezva, AlbertoAutoridad UBU Orcid
    Fernández Rodríguez, Manuel A.Autoridad UBU Orcid
    Rodríguez, Félix
    Sanz Díez, RobertoAutoridad UBU Orcid
    Publicado en
    Chemistry-A european journal. 2015. V. 21, n. 7, p. 3042-3052
    Editorial
    Wiley-VCH Verlag
    Fecha de publicación
    2015-02
    ISSN
    0947-6539
    DOI
    10.1002/chem.201405789
    Resumen
    Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)-catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho-(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5-endo-dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o-(alkynyl)-α-methylstyrenes from 6-endo to 5-endo was observed by adding an alcohol to the reaction media. This allowed the synthesis of interesting indenes bearing an all-carbon quaternary center at C1. Moreover, dihydrobenzo[a]fluorenes can be obtained from substrates bearing a secondary alkyl group at the β-position of the styrene moiety by a tandem cycloisomerization/1,2-hydride migration process. In addition, diverse polycyclic compounds were obtained by an intramolecular gold-catalyzed alkoxycyclization of o-(alkynyl)styrenes bearing a nucleophile in their structure. Finally, the use of a chiral gold complex allowed access to elusive chiral 1H-indenes in good enantioselectivities
    Palabras clave
    asymmetric catalysis
    cyclization
    cycloisomerization
    gold
    indenes
    Materia
    Química orgánica
    Chemistry, Organic
    URI
    http://hdl.handle.net/10259/3895
    Versión del editor
    http://dx.doi.org/10.1002/chem.201405789
    Aparece en las colecciones
    • Artículos SINTORG
    Ficheros en este ítem
    Nombre:
    Sanjuan-CAEJ_2015.pdf
    Tamaño:
    617.7Kb
    Formato:
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