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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10259/4369

    Título
    Structural Conformers of (1,3-Dithiol-2-ylidene)ethanethioamides: The Balance Between Thioamide Rotation and Preservation of Classical Sulfur-Sulfur Hypervalent Bonds
    Autor
    Fuertes Lázaro, PedroAutoridad UBU
    García Valverde, MaríaAutoridad UBU Orcid
    Pascual, RicardoAutoridad UBU
    Rodríguez Rodríguez, Mª TeresaAutoridad UBU Orcid
    Rojo Cámara, Mª JosefaAutoridad UBU Orcid
    García Calvo, JoséAutoridad UBU Orcid
    Calvo Gredilla, PatriciaAutoridad UBU
    Cuevas Vicario, José VicenteAutoridad UBU Orcid
    García Herbosa, GabrielAutoridad UBU Orcid
    Torroba Pérez, TomásAutoridad UBU Orcid
    Publicado en
    Journal of Organic Chemistry (JOC). 2015, V. 80, n. 1, p. 30–39
    Editorial
    American Chemical Society
    Fecha de publicación
    2015-01
    Resumen
    The reaction of N-(2-phthalimidoethyl)-N-alkylisopropylamines and S2Cl2 gave 4-N-(2-phthalimidoethyl)-N-alkylamino-5-chloro-1,2-dithiol-3-thiones that quantitatively cycloadded to dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylate to give stable thioacid chlorides, which in turn reacted with one equivalent of aniline or a thiole to give thioanilides or a dithioester. Several compounds of this series showed atropisomers that were studied by a combination of dynamic NMR, simulation of the signals, conformational analysis by DFT methods, and single crystal X-ray diffraction, showing a good correlation between the theoretical calculations, the experimental values of energies, and the preferred conformations in the solid state. The steric hindering of the crowded substitution at the central amine group was found to be the reason for the presence of permanent atropisomers in this series of compounds and the cause of a unique disposition of the thioxo group at close-to-right angles with respect to the plane defined by the 1,3-dithiole ring in the dithiafulvene derivatives, thus breaking the sulfur–sulfur hypervalent bond that is always found in this kind of compounds.
    Materia
    Chemistry, Organic
    Química orgánica
    URI
    http://hdl.handle.net/10259/4369
    Versión del editor
    http://dx.doi.org/10.1021/jo501473z
    Aparece en las colecciones
    • Artículos SUPRABUR
    • Artículos AMIDORUCA
    Ficheros en este ítem
    Nombre:
    Fuertes-JOC_2015.pdf
    Tamaño:
    2.163Mb
    Formato:
    Adobe PDF
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