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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10259/9317

    Título
    Brønsted Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Functionalized Tetrahydrocarbazol-1-ones from 1,4-Dicarbonylindole Derivatives
    Autor
    Gómez Gil, SaraAutoridad UBU Orcid
    Solas Luera, MartaAutoridad UBU Orcid
    Suárez Pantiga, SamuelAutoridad UBU Orcid
    Sanz Díez, RobertoAutoridad UBU Orcid
    Publicado en
    The Journal of Organic Chemistry. 2023, V. 89, n. 1, p. 505-520
    Editorial
    ACS Publications
    Fecha de publicación
    2023-12-12
    ISSN
    0022-3263
    DOI
    10.1021/acs.joc.3c02248
    Resumen
    A p-toluenesulfonic acid-catalyzed cascade reaction is reported for the synthesis of 4-functionalized tetrahydrocarbazolones via the reaction of 4-(indol-2-yl)-4-oxobutanal derivatives with a variety of nucleophiles in acetonitrile or hexafluoroisopropanol. After the initial intramolecular Friedel–Crafts hydroxyalkylation, the 3-indolylmethanol intermediate is subsequently activated and reacted with the external nucleophile. The reaction conditions are crucial to avoid alternative reaction pathways, allowing direct substitution reaction with thiols, (hetero)arenes, alkenes, or sulfinates. The procedure features high overall yields to access a diverse family of compounds bearing the tetrahydrocarbazole core.
    Materia
    Química orgánica
    Chemistry, Organic
    URI
    http://hdl.handle.net/10259/9317
    Versión del editor
    https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02248
    Aparece en las colecciones
    • Artículos SINTORG
    Atribución 4.0 Internacional
    Documento(s) sujeto(s) a una licencia Creative Commons Atribución 4.0 Internacional
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    Nombre:
    Gomez-joc_2023.pdf
    Tamaño:
    2.534Mb
    Formato:
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