Solvent- and ligand-induced switch of selectivity in gold(I)-catalyzed tandem reactions of 3-propargylindoles

The selectivity of our previously described gold-catalyzed tandem reaction, 1,2-indole migration followed by aura-iso-Nazarov cyclization, of 3-propargylindoles bearing (hetero)aromatic substituents at both the propargylic and terminal positions, was reversed by the proper choice of the catalyst and the reaction conditions. Thus, 3-(inden-2-yl)indoles, derived from an aura-Nazarov cyclization (instead of an aura-iso-Nazarov cyclization), were obtained in moderate to good yields from a variety of 3-propargylindoles

Palabras clave

catalysis

gold

indoles

Nazarov cyclizations

selectivity

Materia

Química orgánica

Chemistry, Organic

URI

http://hdl.handle.net/10259/3799

Versión del editor

http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.89

Collections

Artículos SINTORG

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